Der Buchdruckereibesitzer und Verleger Oskar Kaupert wurde am 18. Februar 1876 in Freudenstadt im Schwarzwald geboren und starb auch dort am 15. Dezember 1947.

Nach dem Besuch der Lateinschulen in Freudenstadt und Calw machte er in der Buchdruckerei seines Vaters die Lehre als Schriftsetzer durch und bildete sich anschließend in der Buchdruckerei Glaser und Sulz als Akzidenzsetzer und vor allem als Drucker aus. Von dort aus erhielt er als Maschinenmeister bei der Firma Ramm & Seemann in Leipzig eine Stelle; er hatte dort die täglich erscheinende “Börsenzeitung” zu drucken. Nach einjähriger Tätigkeit in Leipzig arbeitete er sich in der Redaktion des Generalanzeigers in Essen-Ruhr in die Erfordernisse der Leitung einer Zeitung ein. Nach dem frühen Tode seines Vaters trat er, nachdem er 1896 in Ulm a.D. bei dem Feldartillerie-Regiment Nr. 13 seine Militärdienstpflicht erfüllt hatte, im Jahre 1898 in das elterliche Geschäft – Buchdruckerei mit Verlag der Tageszeitung “Der Grenzer” ein, das er am 1. Januar 1900 käuflich erwarb. 1907 verheiratete er sich, der Ehe entsprossen vier Kinder. Er war der Vater von Walter Kaupert.

In den Jahren 1931/1932 bekämpfte ihn die nationalsozialistische Partei wegen seiner ablehnenden Haltung gegen Adolf Hitler aufs schärfste, 1933 musste er dann den Verlag des Amtsblatts “Der Grenzer”, den er in der dritten Generation zu einer angesehenen Provinzzeitung entwickelt hatte, an die nationalsozialistische Presse Württembergs abtreten.

Am 17. April 1945 wurde endlich infolge der sinnlosen Anordnung des Reichsstatthalters Murr, Freudenstadt zu verteidigen, sein Wohn- und Geschäftshaus samt den wertvollen Maschinen (u.a. vier Setzmaschinen, drei Schnellpressen, eine Rotationsmaschine samt Kippgiesswerk, Friedenswert M: 110.000,-) durch Artilleriebeschuss vollständig zerstört.